健脚レベル：中
所要時間：約7時間15分
食事：無し

港からバスに約1時間45分乗り、三重県にある伊賀上野城へ向かいます。1585年に筒井定次、その後築城の名手と呼ばれた藤堂高虎によって2度築城がありましたが、大嵐により倒壊してしまいました。現在の復興天守は当地選出の代議士川崎克が多くの支持者の協力を得ながら私財を投じて1935年に竣工したものです。日本で1，2の高さを誇る約30mの高石垣や「白鳳城」とも呼ばれる優雅な城の姿を写真に収めたり、城内に展示されている藤堂家ゆかりの品を見学しましょう。続いて伊賀流忍者博物館でからくり忍者屋敷を探索しましょう。一見ごく普通の農家ですが、忍者屋敷ではどんでん返しや隠し階段、仕掛け戸などが備えられていました。最後に東海道47番目の宿場町「関宿」を訪れます。江戸から明治期にかけての町屋が約200軒も連なっており、国の重要伝統的建造物群保存地区にも選定されています。約90分の自由時間では、各自で昼食をお召し上がりいただいたり、関宿旅籠玉屋歴史資料館を見学したり、百六里庭から関宿の町並みを見たりして過ごしましょう。ノスタルジックな一日を過ごしたら、バスで港へ戻ります。